Новые водорастворимые фосфокумарины обладают аномально высокой кислотностью и представляют интерес для создания высокоэффективных кислотных катализаторов, а также для применения в аналитической и биохимии.
Исследователи из Красноярского научного центра Сибирского отделения РАН совместно с коллегами из Института органической и физической химии имени Арбузова РАН разработали новую серию водорастворимых фосфокумаринов — циклических фосфоновых кислот, обладающих необычно высокой кислотностью. По информации, опубликованной в журнале Chemistry, их характеристики сопоставимы с классическими минеральными кислотами, что делает открытие уникальным для элементоорганики.
Фосфокумарины традиционно считались умеренно кислыми веществами. Однако экспериментальные исследования показали, что новая серия этих соединений демонстрирует аномально высокие показатели кислотности, сопоставимые с сильными неорганическими кислотами, применяемыми в промышленности. Ученые подчеркивают, что такие свойства не только расширяют фундаментальное понимание реакционной способности этих молекул, но и открывают новые возможности для их применения в качестве эффективных катализаторов в лабораторном и промышленном химическом синтезе.

Исследователи отметили, что фосфокумарины были синтезированы в одностадийном процессе, который не требует сложной многоэтапной подготовки реагентов. Это упрощение делает метод перспективным для дальнейшего применения в масштабной химической практике.
Они также светятся!
Фосфокумарины известны своими флуоресцентными свойствами — они способны светиться под ультрафиолетом. Их уже используют в биохимии как метки и субстраты для исследования ферментативных реакций. Эти особенности, в сочетании с высокой кислотностью, могут расширить их применение в аналитической химии и материалах с оптическими функциями.
Интересно, что в других исследованиях соединения на основе бензокумарина демонстрировали активность в кислоточувствительных биологических средах, например, применялись для разработки флуоресцентных зондов для крайне кислых условий (pH <3, такая среда, например, у человека в желудке). Это указывает на потенциал таких соединений для создания чувствительных химических индикаторов и сенсорных материалов.

